Miasto powstało w miejscu połączenia rzeki Tilse z rzeką Niemen (lit.Nemunas) dawniej Nieman, Nioman - w jego dolnym biegu - niedaleko od ujścia Niemna do Zalewu Kurońskiego (Morze Bałtyckie). W przeszłości tereny te zamieszkiwały plemiona bałtyckie i ugrofińskie (Zemgałów, Estów, Liwów, Letgałów, Kurów i Zelonów). W źródłach łacińskich krainy te nazywane były: Livonia i Courlandia.

   Od XI wieku teren intensywnej ekspansji Duńczyków i Niemców. Znaczącym dla tych terenów było założenie w 1202 roku Zakonu Kawalerów Mieczowych przez biskupa niemieckiego A. Von Buxhovdena. Był to zakon rycerski ukierunkowany na podbój i podporządkowanie ziem miejscowych plemion. Z czasem uniezależnił się od swego założyciela i wszedł z nim w konflikt. W porozumieniu z Duńczykami podbił całe Inflanty. Zwrotnym punktem Zakonu była klęska w bitwie z Litwinami w 1236 roku pod Szawlami. W 1237 roku zawarli unię z Krzyżakami.

   W 1288 roku odnotowano istnienie zamku Zakonu Kawalerów Mieczowych o nazwie Tilsit. Prawa miejskie nadano miastu w 1552 roku.

   14 czerwca 1807 roku w pobliżu miasta Friedland (ros. Pravdinsk) wojska cesarza Napoleona I pokonały Rosjan, co przyspieszyło upadek Królewca i zawarcie traktatów pokojowych w Tilsicie. Traktaty podpisano pomiędzy Francją i Rosją, pierwszy w dniu 7-go lipca 1807 roku, drugi - 9 lipca 1807 roku.

   Zobacz również: Stare pocztówki